Первым известным нам АИ-предположением отметился еще древнеримский историк Тит Ливий в своем эпическом трактате «История Рима от основания Города». В книге IX, написанной около 35 г. до н.э., несколько страниц были посвящены гипотетическому походу Александра Македонского на Рим в 323 г. до н.э., который, по Ливию, закончился бы полным разгромом великого завоевателя.
Несмотря на явную пристрастность, некоторые предположения историка звучат довольно здраво. Однако это был всего лишь эпизод, витиеватый пассаж внутри вполне традиционного исторического труда.
В 19 в. появился термин «альтернативный мир», который впервые употребил английский критик и писатель Исаак Дизраэли в работе «The Curiosities of Literature». Чуть позже он же развил эту идею в сборнике рассказов «Of a History of Events Which Have Not Happened» («Об истории событий, никогда не происходивших», 1849).
Однако первым автором полноценного научного АИ-труда стал знаменитый британский историк Джордж Тревельян. Правда, произошло это еще в относительно молодые годы ученого, когда он победил в одном конкурсе с работой «Если бы Наполеон выиграл битву под Ватерлоо» (1907), и на тот момент эта статья не привлекла особого внимания.
Иное дело - другой англичанин, сэр Арнольд Тойнби, который, будучи уже мировой величиной исторической науки, разродился статьями «Если бы Александр не умер тогда...» и «Если бы Филипп и Артаксеркс уцелели...» (в первой он рассматривал гипотетические последствия удлинения жизни героя античности, а во второй - его более ранней гибели).
Этими нашумевшими работами Тойнби фактически и положил начало такому направлению в истории, как ретропрогнозирование. Впрочем, доказательства Тойнби строились на использовании воображения, и потому были гораздо ближе к беллетристике, нежели к подлинной науке. Коллеги-историки восприняли экзерсисы Тойнби как «шалость гения», некую разновидность научного досуга, салонной болтовни на тему «что было бы, если».
Еще один англичанин, Д. С. Скуайр, собрал разные публикации на эту тему и в 1931 г. выпустил первый такого рода сборник научно-популярных эссе «If It Had Happened Otherwise» («Если бы это все же случилось»), среди авторов которого отметились Г. К. Честертон и У. Черчилль. Труды Тревельяна, Тойнби и сборник Скуайра и явились основанием для «научно-исторической альтернативы», в течение длительного времени считавшейся пасынком исторической науки.